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| 03.06.1999 | |||
| 21:00 | All Boys | 2-1 | Deportivo Morón |
| 21:00 | Almirante Arrecifes | 2-0 | CA Aldosivi |
| 21:00 | Atletico Rafaela | 0-1 | Gimnasia Esgrima CdU |
| 21:00 | CA Tigre | 1-1 | CA San Miguel |
| 21:00 | Club Cipolletti | 0-0 | Godoy Cruz |
| 21:00 | Club Olimpo | 2-1 | San Martín Mendoza |
| 21:00 | Defensa y Justicia | 1-1 | Central Córdoba |
| 21:00 | El Porvenir | 1-0 | CA Banfield |
| 21:00 | Juventud Antoniana | 1-2 | Gimnasia y Tiro |
| 21:00 | Nueva Chicago | 3-0 W.O. | Deportivo Español |
| 21:00 | Quilmes AC | 1-0 | Club Almagro |
| 21:00 | San Martín Tucumán | 4-0 | San Martín San Juan |
| 27.05.1999 | |||
| 21:00 | CA Aldosivi | 2-0 | Almirante Arrecifes |
| 21:00 | CA Banfield | 2-2 | El Porvenir |
| 21:00 | CA San Miguel | 0-0 | CA Tigre |
| 21:00 | Central Córdoba | 1-5 | Defensa y Justicia |
| 21:00 | Club Almagro | 0-1 | Quilmes AC |
| 21:00 | Deportivo Español | 1-1 | Nueva Chicago |
| 21:00 | Deportivo Morón | 0-0 | All Boys |
| 21:00 | Gimnasia Esgrima CdU | 0-1 | Atletico Rafaela |
| 21:00 | Gimnasia y Tiro | 0-1 | Juventud Antoniana |
| 21:00 | Godoy Cruz | 1-1 | Club Cipolletti |
| 21:00 | San Martín Mendoza | 0-2 | Club Olimpo |
| 21:00 | San Martín San Juan | 2-0 | San Martín Tucumán |