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| 31.05.2009 | ||||
| 17:00 | Cup Final | Naftan Novopolotsk | 2-1 AET | Shakhter Soligorsk |
| 22.04.2009 | ||||
| 17:00 | Cup Semifinal | BATE Borisov | 0-2 | Naftan Novopolotsk |
| 15:30 | Cup Semifinal | Shakhter Soligorsk | 2-1 AET | Neman Grodno |
| 09.04.2009 | ||||
| 18:00 | Cup Semifinal | Neman Grodno | 1-1 | Shakhter Soligorsk |
| 15:30 | Cup Semifinal | Naftan Novopolotsk | 1-0 | BATE Borisov |
| 21.03.2009 | ||||
| 14:30 | Cup Quarterfinal | Neman Grodno | 3-0 | MTZ-RIPO |
| 14:00 | Cup Quarterfinal | FK Vitebsk | 1-1 | BATE Borisov |
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Granit Mikashevichi | 0-3 | Shakhter Soligorsk |
| 11:00 | Cup Quarterfinal | Naftan Novopolotsk | 0-1 | FC Gomel |
| 15.03.2009 | ||||
| 16:00 | Cup Quarterfinal | MTZ-RIPO | 0-0 | Neman Grodno |
| 14:00 | Cup Quarterfinal | FC Gomel | 1-2 | Naftan Novopolotsk |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | BATE Borisov | 1-0 | FK Vitebsk |