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| 20.11.2008 | |||
| 12:00 | FK Minsk | 1-4/p.3-4 | BATE Borisov |
| 12:00 | Torpedo Zhodino | 1-3 AET | FK Vitebsk |
| 04.11.2008 | |||
| 17:00 | FK Vitebsk | 0-1 | Torpedo Zhodino |
| 02.11.2008 | |||
| 13:00 | FC Gomel | 4-2 | FK Volna Pinsk |
| 13:00 | FK Smorgon | 2-2 | MTZ-RIPO |
| 13:00 | Granit Mikashevichi | 1-0 | Belshina Bobruisk |
| 13:00 | Kommunalnik Slonim* | 0-5 | Shakhter Soligorsk |
| 13:00 | Neman Grodno | 3-1 | FC Belkard Grodno |
| 13:00 | SKVICh Minsk | 0-4 | Naftan Novopolotsk |
| 29.10.2008 | |||
| 17:30 | FC Belkard Grodno | 0-4 | Neman Grodno |
| 16:00 | FK Volna Pinsk | 0-2 | FC Gomel |
| 13:00 | Belshina Bobruisk | 1-4 | Granit Mikashevichi |
| 13:00 | Naftan Novopolotsk | 3-0 | SKVICh Minsk |
| 13:00 | Shakhter Soligorsk | 5-0 | Kommunalnik Slonim* |
| 12.10.2008 | |||
| 13:00 | MTZ-RIPO | 4-0 | FK Smorgon |
| 11.10.2008 | |||
| 12:00 | BATE Borisov | 1-4 | FK Minsk |