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| 26.09.2019 | |||
| 20:30 | Royal Antwerp | 4-2 AET | KSC Lokeren |
| 20:30 | Standard Liège | 2-1 | Lommel SK |
| 25.09.2019 | |||
| 20:45 | Beerschot Wilrijk | 2-3 AET | Anderlecht |
| 20:30 | Dessel Sport | 0-1 | RE Mouscron |
| 20:30 | Eendracht Aalst | 0-4 | KAA Gent |
| 20:30 | Francs Borains | 0-3 | Club Brugge |
| 20:30 | Sint-Truiden | 2-0 AET | OH Leuven |
| 20:00 | Mandel United | 0-2 | KV Oostende |
| 20:00 | RFC Seraing | 1-3 | KV Kortrijk |
| 20:00 | Royal Cappellen | 0-0/p.3-5 | Eupen |
| 20:00 | Rupel Boom | 2-3 | Sporting Charleroi |
| 20:00 | Union Saint-Gilloise | 3-0 | RCS Verlaine |
| 20:00 | Zulte Waregem | 4-2 | KFC Duffel |
| 24.09.2019 | |||
| 20:30 | KSK Ronse | 0-3 | Racing Genk |
| 20:00 | Cercle Brugge | 0-1 | RUS Rebecquoise |
| 20:00 | RS Waasland-Beveren | 3-4 | Westerlo |