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| 31.01.2009 | ||||
| 23:00 | SP2 Primeira Fase | Ferroviária/SP | 1-2 | São Bernardo/SP |
| 22:00 | SP2 Primeira Fase | Catanduvense/SP | 0-3 | Taquaritinga/SP |
| 19:00 | SP2 Primeira Fase | Atlético Sorocaba/SP | 1-1 | Sao Bento/SP |
| 19:00 | SP2 Primeira Fase | Juventus/SP | 1-1 | America/SP |
| 19:00 | SP2 Primeira Fase | Rio Branco/SP | 2-0 | Flamengo/SP |
| 30.01.2009 | ||||
| 23:00 | SP2 Primeira Fase | União São João/SP | 2-1 | Linense/SP |
| 25.01.2009 | ||||
| 20:00 | SP2 Primeira Fase | Comercial/SP | 3-1 | Juventus/SP |
| 19:00 | SP2 Primeira Fase | Monte Azul/SP | 0-0 | Ferroviária/SP |
| 19:00 | SP2 Primeira Fase | Portuguesa Santista/SP | 1-1 | São José/SP |
| 19:00 | SP2 Primeira Fase | Taquaritinga/SP | 1-1 | Atlético Sorocaba/SP |
| 14:00 | SP2 Primeira Fase | Flamengo/SP | 2-2 | União São João/SP |
| 13:00 | SP2 Primeira Fase | Linense/SP | 0-1 | Rio Preto/SP |
| 24.01.2009 | ||||
| 22:00 | SP2 Primeira Fase | Sao Bento/SP | 1-1 | Rio Claro/SP |
| 20:00 | SP2 Primeira Fase | America/SP | 3-0 | Catanduvense/SP |
| 19:00 | SP2 Primeira Fase | São Bernardo/SP | 1-2 | Rio Branco/SP |
| 19:00 | SP2 Primeira Fase | Uniao Barbarense/SP | 3-2 | Sertãozinho/SP |