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| 17.06.2009 | ||||
| 18:00 | D2PO Promotion Playoff | Naftex Burgas | 2-2/p.2-4 | Sportist Svoge |
| 13.06.2009 | ||||
| 13:00 | D2W West | Akademik Sofia | 2-0 | Chavdar B.Slatina |
| 13:00 | D2E East | AKB Minyor | 1-3 | Chernomorets Balchik |
| 13:00 | D2W West | Belite Orli Pleven | 2-1 | Pirin 1922 |
| 13:00 | D2E East | Beroe Stara Zagora | 1-0 | Lokomotiv S.Zagora |
| 13:00 | D2W West | Botev Krivodol | 1-0 | Pirin Gotse Delchev |
| 13:00 | D2W West | Chavdar Etropole | 4-1 | Balkan Botevgrad |
| 13:00 | D2W West | Etar Veliko Tarnovo | 1-1 | Marek Dupnitsa |
| 13:00 | D2W West | FK Montana 1921 | 4-0 | Kom-Minyor |
| 13:00 | D2E East | Kaliakra | 2-1 | Panayot Volov |
| 13:00 | D2E East | Lyubimetz 2007 | 0-1 | Dunav Ruse |
| 13:00 | D2E East | Maritsa Plovdiv | 1-0 | PFK Nesebar |