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| 26.05.2009 | ||||
| 19:30 | Cup Final | Pirin Blagoevgrad | 0-3 | Litex Lovech |
| 29.04.2009 | ||||
| 15:30 | Cup Semifinal | Pirin Blagoevgrad | 1-0 | Levski Sofia |
| 13:00 | Cup Semifinal | Minyor Pernik | 0-1 | Litex Lovech |
| 04.03.2009 | ||||
| 15:00 | Cup Quarterfinal | CSKA Sofia | 1-1/p.3-5 | Pirin Blagoevgrad |
| 13:30 | Cup Quarterfinal | Botev Krivodol | 1-4 | Minyor Pernik |
| 13:30 | Cup Quarterfinal | PFK Nesebar | 1-5 | Litex Lovech |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Vihren Sandanski | 0-2 | Levski Sofia |
| 07.12.2008 | ||||
| 13:30 | Cup Round 3 | Levski Sofia | 2-1 AET | OFK Sliven |
| 12:30 | Cup Round 3 | FK Montana 1921 | 0-2 | Pirin Blagoevgrad |
| 12:30 | Cup Round 3 | PFK Nesebar | 2-1 | Pirin Gotse Delchev |
| 12:30 | Cup Round 3 | Rodopa Smolyan | 1-3 | Botev Krivodol |
| 12:30 | Cup Round 3 | Spartak Plovdiv | 2-3 | Vihren Sandanski |