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| 29.10.2008 | |||
| 13:00 | Almus Bier | 0-3 | Vidima-Rakovski |
| 13:00 | Belite Orli Pleven | 0-2 | Balkan Botevgrad |
| 13:00 | Botev Krivodol | 1-0 | Beroe Stara Zagora |
| 13:00 | Chavdar B.Slatina | 2-0 | Rilski Sportist |
| 13:00 | Chavdar Etropole | 3-1 | Kom-Minyor |
| 13:00 | Etar Veliko Tarnovo | 1-3 | Pirin 1922 |
| 13:00 | Lyubimetz 2007 | 2-1 AET | Svilengrad 1921 |
| 13:00 | Marek Dupnitsa | 0-0/p.4-5 | AKB Minyor |
| 13:00 | Maritsa Plovdiv | 2-1 | Panayot Volov |
| 13:00 | PFK Nesebar | 2-1 AET | Naftex Burgas |
| 13:00 | Rodopa Smolyan | 2-1 | Kaliakra |
| 13:00 | Slivnishki Geroy | 2-2/p.2-4 | Pirin Gotse Delchev |