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| 03.12.2008 | |||
| 12:30 | Minyor Pernik | 2-1 AET | Cherno More Varna |
| 26.11.2008 | |||
| 12:30 | Lokomotiv Sofia | 1-2 AET | Levski Sofia |
| 13.11.2008 | |||
| 12:30 | Botev Krivodol | 2-1 | Slavia Sofia |
| 12:30 | Rodopa Smolyan | 2-1 AET | Chernomorets Burgas |
| 12.11.2008 | |||
| 12:30 | Balkan Botevgrad | 1-0 | Lokomotiv Mezdra |
| 12:30 | Chavdar B.Slatina | 1-2 | Spartak Plovdiv |
| 12:30 | CSKA Sofia | 2-1 AET | Lokomotiv Plovdiv |
| 12:30 | FK Montana 1921 | 2-0 AET | Pirin 1922 |
| 12:30 | Litex Lovech | 2-0 | Botev Plovdiv |
| 12:30 | Maritsa Plovdiv | 2-0 | Sportist Svoge |
| 12:30 | PFK Nesebar | 1-0 AET | Chernomorets Balchik |
| 12:30 | Pirin Gotse Delchev | 3-0 | Belasitsa Petrich |
| 12:30 | Spartak Varna | 1-2 | Pirin Blagoevgrad |
| 04:30 | Vidima-Rakovski | 1-0 | Chavdar Etropole |
| 11.11.2008 | |||
| 12:30 | AKB Minyor | 0-2 | OFK Sliven |
| 12:30 | Lyubimetz 2007 | 1-2 | Vihren Sandanski |