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| 21.10.2009 | |||
| 14:00 | AKB Minyor | 2-1 | Kom-Minyor |
| 14:00 | Belite Orli Pleven | 2-1 AET | FK Dobrudzha 1919 |
| 14:00 | Botev Vratsa | 2-0 | Spartak Varna |
| 14:00 | Chavdar Etropole | 1-0 | FK Bansko |
| 14:00 | Chernomorets Pomorie | 1-0 AET | Botev Krivodol |
| 14:00 | Dunav Ruse | 2-1 AET | Spartak Plovdiv |
| 14:00 | FK Bdin Vidin | 0-1 | Rilski Sportist |
| 14:00 | FK Trjavna | 0-1 AET | Vihren Sandanski |
| 14:00 | Kaliakra | 3-0 | Rodopa Smolyan |
| 14:00 | Marek Dupnitsa | 4-0 | PFK Nesebar |
| 14:00 | Maritsa Plovdiv | 4-1 | Vidima-Rakovski |
| 14:00 | Panayot Volov | 0-2 | Chernomorets Balchik |
| 14:00 | Pirin Gotse Delchev | 2-0 | Etar Veliko Tarnovo |
| 14:00 | Septemvri Simitli | 2-0 | Svetkavitsa |
| 14:00 | Svilengrad 1921 | 1-0 | Akademik Sofia |
| 20.10.2009 | |||
| 14:00 | Lyubimetz 2007 | 0-5 | Brestnik 1948 |