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| 27.09.2018 | |||
| 18:00 | Pirin Blagoevgrad | 0-2 | Slavia Sofia |
| 18:00 | Spartak Varna | 1-1/p.4-5 | FC Vereya |
| 26.09.2018 | |||
| 18:00 | CSKA 1948 Sofia | 1-4 | Botev Plovdiv |
| 17:00 | Chernomorets Balchik | 1-0 | Botev Vratsa |
| 16:00 | Lokomotiv Gorna Oryah. | 1-1/p.6-7 | Dunav Ruse |
| 15:00 | Arda Kardzhali | 0-1 | Cherno More Varna |
| 15:00 | PFK Nesebar | 1-3 | Ludogorets |
| 25.09.2018 | |||
| 18:00 | FK Montana 1921 | 0-2 | CSKA Sofia |
| 16:00 | Litex Lovech | 0-2 | Etar Veliko Tarnovo |
| 15:00 | Atletik Kuklen | 0-6 | Levski Sofia |
| 15:00 | Botev Galabovo | 0-0/p.8-9 | Vitosha Bistritsa |
| 15:00 | FK Dobrudzha 1919 | 0-1 | Lokomotiv Sofia |
| 15:00 | Hebar Pazardzhik | 1-6 | Beroe Stara Zagora |
| 15:00 | Kariana Erden | 0-1 | Septemvri Sofia |
| 15:00 | OFK Pomorie | 0-1 | Lokomotiv Plovdiv |
| 15:00 | Strumska Slava | 2-1 | Tsarsko Selo |