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| 26.09.2019 | |||
| 18:00 | Botev Galabovo | 2-1 | Etar Veliko Tarnovo |
| 18:00 | CSKA 1948 Sofia | 2-1 | Dunav Ruse |
| 17:00 | Chernomorets Balchik | 0-4 | Vitosha Bistritsa |
| 15:00 | Balkan Botevgrad | 0-3 | Lokomotiv Plovdiv |
| 15:00 | Hebar Pazardzhik | 0-2 | Arda Kardzhali |
| 15:00 | OFK Pomorie | 0-2 | Beroe Stara Zagora |
| 15:00 | Spartak Pleven | 3-4 | Septemvri Sofia |
| 25.09.2019 | |||
| 18:00 | Litex Lovech | 3-0 | FK Montana 1921 |
| 18:00 | Neftohimik Burgas | 1-4 | Ludogorets |
| 15:00 | FK Dobrudzha 1919 | 0-4 | Botev Vratsa |
| 15:00 | FK Zagorets | 0-4 | Slavia Sofia |
| 15:00 | Minyor Pernik | 1-2 | Botev Plovdiv |
| 15:00 | Spartak Varna | 1-5 | Levski Sofia |
| 24.09.2019 | |||
| 17:30 | Lokomotiv Gorna Oryah. | 0-3 | CSKA Sofia |
| 15:00 | Botev Ihtiman | 0-3 | Cherno More Varna |
| 15:00 | Kariana Erden | 3-0 | Tsarsko Selo |