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| 17.10.2016 | |||
| 01:30 | SC Scarborough | 0-3 | Hamilton City |
| 00:30 | York Region Shooters | 5-0 | Milton SC |
| 16.10.2016 | |||
| 01:30 | Serbian White Eagles | 1-0 | Atomic Selects SC |
| 15.10.2016 | |||
| 22:00 | Ukraine United | 3-0 | Brantford Galaxy SC |