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| 18.09.2008 | |||
| 17:00 | Selección de Coyhaique | 0-6 | Santiago Wanderers |
| 17.09.2008 | |||
| 21:35 | CD Magallanes | 1-0 | Deportes Copiapó |
| 14.09.2008 | |||
| 22:00 | Deportes Valdivia | 1-0 | Puerto Montt |
| 12.09.2008 | |||
| 02:00 | Deportes Santa Cruz | 1-3 | Unión La Calera |
| 01:00 | Deportes Ovalle | 3-1 | Coquimbo Unido |
| 28.08.2008 | |||
| 03:00 | Deportes Tocopilla | 1-1/p.7-6 | Municipal Iquique |
| 02:00 | Linares Unido | 1-1/p.5-6 | Curicó Unido |
| 01:00 | Provincial Talagante | 1-1/p.6-5 | Unión San Felipe |
| 27.08.2008 | |||
| 21:30 | Unión Quilpué | 0-2 | San Luis Quillota |
| 26.08.2008 | |||
| 22:00 | Deportivo Ormazábal | 2-1 | San Marcos Arica |
| 14.08.2008 | |||
| 02:00 | Malleco Unido | 1-1/p.2-4 | Lota Schwager |
| 13.08.2008 | |||
| 21:00 | Unión Temuco | 2-4 | CDA Fernández Vial |