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| 11.10.2008 | |||
| 22:00 | CD Palestino | 0-1 | Santiago Morning |
| 22:00 | Ñublense | 1-1/p.3-5 | CD Huachipato |
| 10.10.2008 | |||
| 04:05 | Audax Italiano | 3-0 | Universidad Católica |
| 09.10.2008 | |||
| 03:01 | Curicó Unido | 1-2 | O'Higgins |
| 02:30 | Unión San Felipe | 2-2/p.4-5 | Rangers Talca |
| 02:00 | Deportes Valdivia | 0-6 | Provincial Osorno |
| 01:30 | Deportes Ovalle | 0-0/p.5-4 | La Serena |
| 01:30 | Provincial Talagante | 0-1 | Deportes Melipilla |
| 01:02 | San Luis Quillota | 0-2 | Unión Española |
| 08.10.2008 | |||
| 22:00 | Lota Schwager | 0-0/p.3-4 | Univ de Concepcion |
| 07.10.2008 | |||
| 23:00 | CD Magallanes | 0-2 | Cobresal |
| 03.10.2008 | |||
| 04:08 | Santiago Wanderers | 1-0 | Univ de Chile |
| 03:00 | Deportes Tocopilla | 1-3 | Cobreloa |
| 02:00 | Deportivo Ormazábal | 0-1 | Antofagasta |
| 02.10.2008 | |||
| 02:00 | Unión La Calera | 1-1/p.4-3 | Everton Viña del Mar |
| 26.09.2008 | |||
| 04:00 | CDA Fernández Vial | 2-4 | Colo Colo |