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| 17.09.2009 | |||
| 04:19 | Deportes Temuco | 0-4 | Colo Colo |
| 02:00 | Provincial Osorno | 2-1 | Ñublense |
| 01:00 | Santiago Wanderers | 0-0/p.5-4 | Everton Viña del Mar |
| 16.09.2009 | |||
| 02:00 | Puerto Montt | 0-3 | Univ de Concepcion |
| 03.09.2009 | |||
| 04:00 | Unión Temuco | 2-0 | Universidad Católica |
| 02:00 | Audax Italiano | 2-3 | Santiago Morning |
| 02:00 | Coquimbo Unido | 1-1/p.3-2 | La Serena |
| 02:00 | Deportes Melipilla | 2-0 | Rangers Talca |
| 02:00 | Unión La Calera | 2-5 | Unión Española |
| 01:00 | Deportes Copiapó | 0-4 | Cobresal |
| 02.09.2009 | |||
| 22:00 | CD Palestino | 0-1 | Curicó Unido |
| 22:00 | Lota Schwager | 2-1 | CD Huachipato |
| 27.08.2009 | |||
| 04:00 | San Luis Quillota | 2-2/p.5-3 | Univ de Chile |
| 04:00 | San Marcos Arica | 2-2/p.5-6 | Municipal Iquique |
| 03:00 | Antofagasta | 2-1 | Cobreloa |
| 02:30 | Unión San Felipe | 2-1 | O'Higgins |