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| 14.10.2009 | |||
| 00:05 | Unión San Felipe | 1-0 | Unión Española |
| 08.10.2009 | |||
| 04:10 | Lota Schwager | 0-1 | Colo Colo |
| 03:00 | Antofagasta | 0-1 | Municipal Iquique |
| 02:00 | Deportes Melipilla | 2-4 | Curicó Unido |
| 02:00 | Unión Temuco | 2-2/p.5-4 | Provincial Osorno |
| 07.10.2009 | |||
| 02:00 | Coquimbo Unido | 1-0 | Cobresal |
| 01.10.2009 | |||
| 01:30 | San Luis Quillota | 1-1/p.3-4 | Univ de Concepcion |
| 00:00 | Santiago Wanderers | 0-0/p.3-5 | Santiago Morning |