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| 30.10.2014 | |||
| 00:00 | Audax Italiano | 4-1 | Curicó Unido |
| 29.10.2014 | |||
| 23:30 | Ñublense | 3-1/p.2-4 | Deportes Temuco |
| 00:00 | Unión Española | 3-0/p.6-5 | San Luis Quillota |
| 24.10.2014 | |||
| 00:00 | Antofagasta | 5-0 | Coquimbo Unido |
| 16.10.2014 | |||
| 01:00 | Santiago Wanderers | 0-1/p.5-6 | Unión San Felipe |
| 15.10.2014 | |||
| 20:30 | CD Palestino | 4-1 | CD Magallanes |
| 20:30 | Univ de Concepcion | 4-2 | Lota Schwager |
| 12.10.2014 | |||
| 03:00 | San Marcos Arica | 1-1/p.5-4 | Cobresal |
| 10.10.2014 | |||
| 01:00 | Curicó Unido | 0-0 | Audax Italiano |
| 09.10.2014 | |||
| 22:00 | Coquimbo Unido | 0-3 | Antofagasta |
| 08.10.2014 | |||
| 20:30 | CD Magallanes | 2-0 | CD Palestino |
| 20:30 | Cobresal | 1-1 | San Marcos Arica |
| 20:30 | Deportes Temuco | 2-0 | Ñublense |
| 20:30 | Lota Schwager | 0-0 | Univ de Concepcion |
| 20:30 | Unión San Felipe | 1-2 | Santiago Wanderers |
| 01:00 | San Luis Quillota | 3-0 | Unión Española |