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| 10.07.2016 | ||||
| 18:00 | Cup 1/16 Final | CD Magallanes | 1-2 | Unión Española |
| 18:00 | Cup 1/16 Final | Deportes Iquique | 2-0 | San Marcos Arica |
| 00:00 | Cup 1/16 Final | Coquimbo Unido | 0-6 | CD Palestino |
| 00:00 | Cup 1/16 Final | Puerto Montt | 0-2 | Deportes Temuco |
| 00:00 | Cup 1/16 Final | Rangers Talca | 1-3 | O'Higgins |
| 09.07.2016 | ||||
| 21:30 | Cup 1/16 Final | Unión La Calera | 2-2 | San Luis Quillota |
| 21:00 | Cup 1/16 Final | Deportes Copiapó | 3-0 W.O. | Cobresal |
| 18:00 | Cup 1/16 Final | Ñublense | 0-0 | Colo Colo |
| 02:00 | Cup 1/16 Final | La Serena | 3-1 | Santiago Wanderers |