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| 12.10.2019 | Unión Española | 2-1 | Audax Italiano | |
| 08.09.2019 | Audax Italiano | 0-1 | Unión Española |
| 12.10.2019 | Univ de Chile | 4-1 | Cobresal | |
| 07.09.2019 | Cobresal | 3-1 | Univ de Chile |
| 12.10.2019 | Everton Viña del Mar | 1-2 | Colo Colo | |
| 07.09.2019 | Colo Colo | 2-1 | Everton Viña del Mar |
| 13.10.2019 | Universidad Católica | 2-0 | Unión La Calera | |
| 08.09.2019 | Unión La Calera | 2-1 | Universidad Católica |