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| 24.03.2019 | |||
| 21:30 | CD Pilmahue | 0-2 | Deportes Valdivia |
| 21:30 | Colchagua CD | 1-1/p.4-5 | Deportes Santa Cruz |
| 21:30 | Deportes Concepción | 1-4 | Santiago Wanderers |
| 21:30 | Deportes Recoleta | 0-0/p.6-7 | Unión San Felipe |
| 21:30 | General Velásquez | 1-4 | CD Magallanes |
| 21:30 | Indep Cauquenes | 2-2/p.3-5 | Rangers Talca |
| 21:30 | Lautaro de Buín | 0-3 | Deportes Melipilla |
| 21:30 | San Marcos Arica | 3-1 | Cobreloa |
| 16:00 | Provincial Osorno | 1-3 | Puerto Montt |
| 00:00 | Fernández Vial | 2-2/p.2-3 | Deportes Temuco |
| 23.03.2019 | |||
| 22:00 | Deportes Vallenar | 2-1 | Deportes Copiapó |
| 22:00 | Iberia Los Ángeles | 1-2 | Ñublense |