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| 05.09.2019 | |||
| 01:00 | Deportes Valdivia | 0-2 | Unión Española |
| 08.08.2019 | |||
| 02:00 | Universidad Católica | 3-1 | Santiago Morning |
| 21.07.2019 | |||
| 21:00 | Ñublense | 1-1/p.4-5 | Unión La Calera |
| 18:00 | Barnechea | 0-3 | Colo Colo |
| 20.07.2019 | |||
| 23:30 | O'Higgins | 1-1 | Everton Viña del Mar |
| 21:00 | Cobresal | 3-1 | Deportes Iquique |
| 21:00 | Univ de Chile | 2-0 | Deportes Temuco |
| 18:30 | Unión San Felipe | 0-1 | Audax Italiano |
| 16.07.2019 | |||
| 22:00 | Santiago Morning | 0-2 | Universidad Católica |
| 15.07.2019 | |||
| 02:00 | Colo Colo | 3-0 | Barnechea |
| 14.07.2019 | |||
| 23:30 | Unión La Calera | 1-1 | Ñublense |
| 21:00 | Deportes Temuco | 0-1 | Univ de Chile |
| 18:00 | Deportes Iquique | 1-1 | Cobresal |
| 02:00 | Audax Italiano | 0-0 | Unión San Felipe |
| 13.07.2019 | |||
| 23:30 | Everton Viña del Mar | 1-0 | O'Higgins |
| 23:30 | Unión Española | 0-0 | Deportes Valdivia |