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| 16.06.2021 | |||
| 21:00 | Lautaro de Buín | 0-3 W.O. | CD Magallanes |
| 21:00 | San Antonio Unido | 2-0 | Unión San Felipe |
| 02:00 | Deportes Iquique | 2-2/p.4-3 | San Marcos Arica |
| 00:00 | Deportes Concepción | 1-0 | Univ de Concepcion |
| 15.06.2021 | |||
| 21:00 | Cobreloa | 2-1 | Deportes Copiapó |
| 21:00 | Colchagua CD | 1-6 | Deportes Santa Cruz |
| 21:00 | Deportes Colina | 1-0 | Santiago Morning |
| 21:00 | Deportes Limache | 1-4 | Barnechea |
| 21:00 | Deportes Recoleta | 0-3 W.O. | San Luis Quillota |
| 21:00 | Deportes Valdivia | 1-3 | Puerto Montt |
| 21:00 | General Velásquez | 0-1 | Rangers Talca |
| 21:00 | Iberia Los Ángeles | 0-1 | Deportes Temuco |