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| 12.07.2021 | |||
| 21:00 | Unión Española | 1-0 | CD Magallanes |
| 09.07.2021 | |||
| 18:00 | CD Magallanes | 0-1 | Unión Española |
| 05.07.2021 | |||
| 21:00 | CD Huachipato | 2-0 | Deportes Temuco |
| 02:00 | Colo Colo | 4-0 | La Serena |
| 04.07.2021 | |||
| 23:30 | O'Higgins | 2-2/p.2-3 | Ñublense |
| 21:00 | Fernández Vial | 1-1/p.5-4 | Univ de Chile |
| 18:30 | Coquimbo Unido | 0-0 | Rangers Talca |
| 03.07.2021 | |||
| 21:00 | Deportes Concepción | 0-4 | CD Palestino |
| 21:00 | Universidad Católica | 0-2 | Everton Viña del Mar |
| 02.07.2021 | |||
| 02:30 | Univ de Chile | 1-1 | Fernández Vial |
| 00:00 | Ñublense | 1-1 | O'Higgins |
| 01.07.2021 | |||
| 21:30 | La Serena | 1-3 | Colo Colo |
| 21:00 | Deportes Temuco | 2-2 | CD Huachipato |
| 02:30 | Everton Viña del Mar | 0-0 | Universidad Católica |
| 00:00 | Rangers Talca | 0-1 | Coquimbo Unido |
| 30.06.2021 | |||
| 21:00 | CD Palestino | 4-0 | Deportes Concepción |