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| 19.03.2023 | |||
| 21:30 | Brujas de Salamanca | 1-2 | Provincial Ovalle |
| 21:30 | Colchagua CD | 0-0 | Colegio Quillon |
| 21:30 | Concón National | 3-3 | Quintero Unido |
| 18.03.2023 | |||
| 22:00 | Deportes Colina | 1-0 | Municipal Puente Alto |
| 22:00 | Provincial Ranco | 0-1 | Comunal Cabrero |
| 00:00 | CDSC Aguará | 1-2 | Santiago City |
| 00:00 | Chimbarongo FC | 3-1 | Rancagua Sur |
| 11.03.2023 | |||
| 23:00 | Provincial Ovalle | 5-0 | Brujas de Salamanca |
| 22:00 | Colegio Quillon | 1-4 | Colchagua CD |
| 21:30 | Comunal Cabrero | 2-1 | Provincial Ranco |
| 21:30 | Quintero Unido | 1-0 | Concón National |
| 00:00 | Municipal Puente Alto | 0-3 | Deportes Colina |
| 00:00 | Rancagua Sur | 1-0 | Chimbarongo FC |
| 00:00 | Santiago City | 9-1 | CDSC Aguará |