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| 12.04.2023 | |||
| 22:00 | Lautaro de Buín | 1-2 | Barnechea |
| 11.04.2023 | |||
| 01:00 | CD Trasandino | 1-1/p.3-4 | Unión La Calera |
| 10.04.2023 | |||
| 23:00 | Deportes Rengo | 1-0 | Curicó Unido |
| 00:30 | Santiago City | 0-2 | Colo Colo |
| 09.04.2023 | |||
| 23:00 | Colchagua CD | 1-6 | Unión Española |
| 23:00 | Eléctricos Refinería | 1-6 | Antofagasta |
| 22:00 | CD Gol y Gol | 0-2 | Deportes Temuco |
| 22:00 | Chimbarongo FC | 0-10 | Univ de Chile |
| 22:00 | Unión Bellavista | 1-5 | Cobresal |
| 21:00 | CDSC Teniente Merino | 1-3 | CD Huachipato |
| 21:00 | Comunal Cabrero | 3-0 W.O. | Ñublense |
| 21:00 | Deportes Limache | 1-3 | CD Palestino |