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| 12.07.2023 | |||
| 21:00 | CD Magallanes | 3-0 | Deportes Santa Cruz |
| 05.07.2023 | |||
| 01:00 | Colo Colo | 6-1 | Unión La Calera |
| 04.07.2023 | |||
| 22:00 | Rangers Talca | 1-0 | Comunal Cabrero |
| 03.07.2023 | |||
| 00:00 | Universidad Católica | 2-0 | Santiago Wanderers |
| 02.07.2023 | |||
| 18:30 | Univ de Concepcion | 1-0 | Fernández Vial |
| 00:00 | Everton Viña del Mar | 5-1 | Unión San Felipe |
| 01.07.2023 | |||
| 01:00 | Unión Española | 2-0 | Barnechea |
| 29.06.2023 | |||
| 00:00 | CD Huachipato | 2-2/p.3-4 | Deportes Temuco |
| 26.06.2023 | |||
| 18:30 | Deportes Iquique | 0-4 | San Marcos Arica |
| 25.06.2023 | |||
| 23:30 | Cobreloa | 2-0 | Antofagasta |
| 21:00 | Puerto Montt | 1-0 | Provincial Osorno |
| 24.06.2023 | |||
| 18:30 | Coquimbo Unido | 1-1/p.4-2 | La Serena |