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| 22.02.2009 | |||
| 21:30 | Lota Schwager | 2-0 | Provincial Osorno |
| 21:30 | San Luis Quillota | 1-0 | San Marcos Arica |
| 01:30 | Coquimbo Unido | 2-1 | Antofagasta |
| 00:00 | Deportes Melipilla | 1-1 | Deportes Concepción |
| 00:00 | Santiago Wanderers | 4-0 | Deportes Copiapó |
| 21.02.2009 | |||
| 21:00 | Puerto Montt | 0-1 | Naval Talcahuano |
| 15.02.2009 | |||
| 23:00 | Provincial Osorno | 0-0 | Puerto Montt |
| 21:00 | Antofagasta | 1-1 | San Luis Quillota |
| 21:00 | Unión La Calera | 2-2 | Santiago Wanderers |
| 21:00 | Unión San Felipe | 2-2 | Deportes Melipilla |
| 20:00 | Deportes Copiapó | 0-1 | Coquimbo Unido |
| 14.02.2009 | |||
| 23:00 | Deportes Concepción | 2-2 | Lota Schwager |
| 08.02.2009 | |||
| 22:00 | Naval Talcahuano | 0-0 | Provincial Osorno |
| 20:30 | Lota Schwager | 0-1 | Unión San Felipe |
| 02:00 | San Marcos Arica | 0-1 | Antofagasta |
| 01:30 | Coquimbo Unido | 1-0 | Unión La Calera |
| 00:00 | San Luis Quillota | 0-3 W.O. | Deportes Copiapó |
| 07.02.2009 | |||
| 22:00 | Puerto Montt | 1-3 | Deportes Concepción |