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| 17.08.2014 | |||
| 21:30 | Unión San Felipe | 2-0 | La Serena |
| 18:00 | Everton Viña del Mar | 0-3 | San Luis Quillota |
| 18:00 | Rangers Talca | 1-1 | Curicó Unido |
| 16.08.2014 | |||
| 21:30 | CD Magallanes | 1-0 | Deportes Copiapó |
| 10.08.2014 | |||
| 22:00 | Curicó Unido | 1-0 | Deportes Temuco |
| 22:00 | Deportes Copiapó | 2-2 | Everton Viña del Mar |
| 21:30 | Lota Schwager | 1-1 | Rangers Talca |
| 18:00 | Santiago Morning | 4-2 | Deportes Concepción |
| 02:00 | Coquimbo Unido | 1-2 | CD Magallanes |
| 01:00 | San Luis Quillota | 1-0 | Unión San Felipe |
| 03.08.2014 | |||
| 21:30 | Deportes Temuco | 2-1 | Lota Schwager |
| 21:30 | Iberia Los Ángeles | 3-1 | Santiago Morning |
| 21:30 | Unión San Felipe | 1-1 | Deportes Copiapó |
| 18:00 | Everton Viña del Mar | 2-0 | Coquimbo Unido |
| 02.08.2014 | |||
| 22:00 | Deportes Concepción | 2-1 | Curicó Unido |
| 22:00 | La Serena | 0-1 | San Luis Quillota |