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| 22.06.2009 | |||
| 00:30 | Santiago Morning | 1-4 | Universidad Católica |
| 21.06.2009 | |||
| 22:00 | Everton Viña del Mar | 2-1 | Municipal Iquique |
| 18:00 | Unión Española | 6-1 | O'Higgins |
| 00:30 | Univ de Chile | 2-4 | Audax Italiano |
| 17.06.2009 | |||
| 02:00 | Universidad Católica | 4-0 | Santiago Morning |
| 14.06.2009 | |||
| 22:00 | Municipal Iquique | 2-2 | Everton Viña del Mar |
| 00:00 | O'Higgins | 1-1 | Unión Española |
| 13.06.2009 | |||
| 21:30 | Audax Italiano | 1-4 | Univ de Chile |