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| 14.11.2021 | |||
| 20:00 | Gasparín FC | 0-1 | Tricolor de Paine |
| 16:00 | Colegio Quillon | 2-1 | Rep. Indep de Hualqui |
| 16:00 | Unión Compañías | 6-0 | CEFF Copiapó |
| 00:00 | Municipal Puente Alto | 3-0/p.2-4 | CDSC Aguará |
| 13.11.2021 | |||
| 22:00 | Malleco Unido | 3-1 | CD Nacimiento |
| 21:00 | Cultural Maipú | 3-2 | Deportivo La Granja |
| 20:00 | Curacaví FC | 1-1/p.6-7 | Municipal Ovalle |
| 16:00 | Chimbarongo FC | 0-1 | CD Rancagua |
| 07.11.2021 | |||
| 21:45 | Rep. Indep de Hualqui | 1-2 | Colegio Quillon |
| 20:00 | CD Nacimiento | 2-2 | Malleco Unido |
| 06.11.2021 | |||
| 22:30 | Tricolor de Paine | 0-0 | Gasparín FC |
| 20:00 | Municipal Ovalle | 0-0 | Curacaví FC |
| 16:00 | CD Rancagua | 1-3 | Chimbarongo FC |
| 16:00 | CDSC Aguará | 3-0 | Municipal Puente Alto |
| 16:00 | CEFF Copiapó | 2-4 | Unión Compañías |
| 16:00 | Deportivo La Granja | 0-1 | Cultural Maipú |