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| 09.09.2009 | |||
| 03:00 | Independiente Medellín | 1-0/p.3-4 | Junior Barranquilla |
| 03.09.2009 | |||
| 02:30 | Atlético La Sabana | 1-3 | Atlético Nacional |
| 02:30 | Millonarios | 0-1 | Atlético Bucaramanga |
| 02.09.2009 | |||
| 22:30 | Atlético Huila | 2-1/p.6-7 | Deportivo Pasto |
| 22:30 | Cúcuta Deportivo | 5-1/p.4-5 | Independiente Santa Fe |
| 22:30 | Deportes Quindío | 3-0 | Expreso Rojo |
| 27.08.2009 | |||
| 03:30 | Atlético Bucaramanga | 3-1 | Millonarios |
| 03:00 | Deportivo Pasto | 1-0 | Atlético Huila |
| 02:30 | Atlético Nacional | 4-1 | Atlético La Sabana |
| 02:30 | Independiente Santa Fe | 4-0 | Cúcuta Deportivo |
| 26.08.2009 | |||
| 22:30 | Expreso Rojo | 0-0 | Deportes Quindío |
| 22:30 | Junior Barranquilla | 2-1 | Independiente Medellín |