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| 15.02.2009 | |||
| 02:14 | Boyacá Chicó | 1-0 | Independiente Santa Fe |
| 00:23 | Deportivo Cali | 3-1 | Independiente Medellín |
| 14.02.2009 | |||
| 01:30 | Once Caldas | 2-3 | La Equidad |
| 08.02.2009 | |||
| 23:30 | Independiente Santa Fe | 1-0 | Real Cartagena |
| 21:30 | Deportes Quindío | 1-1 | Deportes Tolima |
| 21:30 | Deportivo Pereira | 0-1 | Once Caldas |
| 21:30 | Envigado FC | 3-3 | Deportivo Cali |
| 21:30 | Independiente Medellín | 1-1 | Deportivo Pasto |
| 21:30 | La Equidad | 1-0 | Atlético Nacional |
| 00:28 | Junior Barranquilla | 2-1 | Millonarios |
| 07.02.2009 | |||
| 21:30 | Atlético Huila | 0-1 | Boyacá Chicó |
| 01:28 | América de Cali | 2-1 | Cúcuta Deportivo |