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| 19.11.2023 | ||||
| 03:00 | Cup Final | LD Alajuelense | 2-0 | Saprissa |
| 15.10.2023 | ||||
| 19:00 | Cup Semifinal | LD Alajuelense | 2-0 | Guanacasteca |
| 14.10.2023 | ||||
| 04:00 | Cup Semifinal | Saprissa | 1-1/p.7-6 | CS Herediano |
| 07.09.2023 | ||||
| 04:20 | Cup Quarterfinal | Saprissa | 2-2/p.9-8 | AD San Carlos |
| 02:00 | Cup Quarterfinal | LD Alajuelense | 2-1 | Municipal Liberia |
| 06.09.2023 | ||||
| 04:00 | Cup Quarterfinal | Pérez Zeledón | 2-2/p.5-6 | CS Herediano |
| 05.09.2023 | ||||
| 23:00 | Cup Quarterfinal | Guanacasteca | 1-0 | CS Cartaginés |
| 31.08.2023 | ||||
| 02:00 | Cup Round 3 | Pérez Zeledón | 1-1/p.8-7 | Sporting (CRC) |
| 30.08.2023 | ||||
| 23:00 | Cup Round 3 | Guanacasteca | 1-0 | Municipal Grecia |
| 04:00 | Cup Round 3 | AD San Carlos | 3-0 | Santos Guápiles |
| 04:00 | Cup Round 3 | Municipal Liberia | 2-1 | Puntarenas FC |
| 18.08.2023 | ||||
| 04:15 | Cup Round 2 | Puntarenas FC | 3-0 | AD Carmelita |