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| 18.08.2023 | |||
| 04:15 | Puntarenas FC | 3-0 | AD Carmelita |
| 02:30 | Municipal Liberia | 2-0 | COFUTPA |
| 17.08.2023 | |||
| 23:00 | Santa Ana | 1-1/p.2-3 | Municipal Grecia |
| 04:00 | CS Uruguay | 0-3 | Sporting (CRC) |
| 03:45 | Santos Guápiles | 3-0 | Limón Black Star |
| 16.08.2023 | |||
| 23:00 | Guanacasteca | 2-2/p.4-3 | Jicaral Sercoba |
| 04:00 | Pérez Zeledón | 3-1 | Aserrí FC |
| 03:45 | AD San Carlos | 2-1 | Escorpiones |