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| 31.08.2023 | |||
| 02:00 | Pérez Zeledón | 1-1/p.8-7 | Sporting (CRC) |
| 30.08.2023 | |||
| 23:00 | Guanacasteca | 1-0 | Municipal Grecia |
| 04:00 | AD San Carlos | 3-0 | Santos Guápiles |
| 04:00 | Municipal Liberia | 2-1 | Puntarenas FC |