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| 07.08.2008 | ||||
| 04:00 | D1 Invierno | LD Alajuelense | 1-0 | AD San Carlos |
| 04.08.2008 | ||||
| 00:00 | D1 Invierno | AD Carmelita | 0-0 | CS Cartaginés |
| 03.08.2008 | ||||
| 19:00 | D1 Invierno | AD Ramonense | 3-2 | Puntarenas FC |
| 19:00 | D1 Invierno | AD San Carlos | 1-0 | Universidad CR |
| 19:00 | D1 Invierno | CS Herediano | 1-3 | LD Alajuelense |
| 19:00 | D1 Invierno | Pérez Zeledón | 1-0 | Saprissa |
| 04:00 | D1 Invierno | Municipal Liberia | 2-2 | Brujas FC |
| 28.07.2008 | ||||
| 20:02 | D1 Invierno | Brujas FC | 0-2 | CS Herediano |
| 27.07.2008 | ||||
| 19:00 | D1 Invierno | CS Cartaginés | 0-0 | AD Ramonense |
| 19:00 | D1 Invierno | Pérez Zeledón | 1-0 | Municipal Liberia |
| 19:00 | D1 Invierno | Saprissa | 3-0 | Puntarenas FC |
| 19:00 | D1 Invierno | Universidad CR | 2-2 | AD Carmelita |