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| 10.12.2008 | |||
| 14:00 | Dinamo Zagreb | 5-1 | Zagora Unešić |
| 26.11.2008 | |||
| 17:00 | Cibalia Vinkovci | 1-1/p.4-2 | Pomorac Kostrena |
| 17:00 | NK Zagreb | 2-2/p.4-2 | HNK Rijeka |
| 17:00 | Slaven Belupo | 0-0/p.6-7 | Hajduk Split |
| 12.11.2008 | |||
| 17:00 | Hajduk Split | 0-0 | Slaven Belupo |
| 17:00 | HNK Rijeka | 2-2 | NK Zagreb |
| 14:00 | Pomorac Kostrena | 1-1 | Cibalia Vinkovci |
| 14:00 | Zagora Unešić | 1-2 | Dinamo Zagreb |