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| 16.05.2009 | ||||
| 18:00 | Cup Final | AEL Limassol | 0-2 | APOP FC |
| 06.05.2009 | ||||
| 18:30 | Cup Semifinal | APOEL FC | 1-0 | APOP FC |
| 17:00 | Cup Semifinal | AEL Limassol | 2-1 AET | Apollon Limassol |
| 15.04.2009 | ||||
| 18:00 | Cup Semifinal | APOP FC | 2-0 | APOEL FC |
| 16:00 | Cup Semifinal | Apollon Limassol | 1-1 | AEL Limassol |
| 18.03.2009 | ||||
| 17:00 | Cup Quarterfinal | EN Paralimni | 3-2 | Apollon Limassol |
| 15:00 | Cup Quarterfinal | APOEL FC | 3-0 | Ermis Aradippou |
| 11.03.2009 | ||||
| 17:00 | Cup Quarterfinal | AEL Limassol | 2-0 | Ethnikos Achnas |
| 15:00 | Cup Quarterfinal | APOP FC | 3-0 | Omonia Nicosia |
| 04.03.2009 | ||||
| 17:05 | Cup Quarterfinal | Apollon Limassol | 2-1 | EN Paralimni |
| 15:00 | Cup Quarterfinal | Ermis Aradippou | 1-1 | APOEL FC |
| 25.02.2009 | ||||
| 17:00 | Cup Quarterfinal | Ethnikos Achnas | 1-1 | AEL Limassol |