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| 04.02.2009 | |||
| 17:00 | Apollon Limassol | 3-1 AET | Anorthosis FC |
| 15:00 | Doxa Katokopia | 2-3 | APOEL FC |
| 14:05 | Ethnikos Achnas | 3-1 | Ethnikos Assia |
| 14:00 | EN Paralimni | 3-0 | Atromitos Yeroskipou |
| 28.01.2009 | |||
| 17:00 | AEL Limassol | 2-1 | AE Paphos |
| 16:00 | APOP FC | 1-1 | AEK Larnaca |
| 15:00 | Digenis Morfou | 1-2 | Omonia Nicosia |
| 14:00 | EN THOI Lakatamia | 1-4 | Ermis Aradippou |
| 21.01.2009 | |||
| 17:00 | Anorthosis FC | 2-1 | Apollon Limassol |
| 16:00 | Atromitos Yeroskipou | 0-0 | EN Paralimni |
| 15:00 | APOEL FC | 2-2 | Doxa Katokopia |
| 14:00 | Ethnikos Assia | 1-5 | Ethnikos Achnas |