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| 05.02.2020 | |||
| 13:30 | Ethnikos Achnas | 3-0 | Digenis Morfou |
| 29.01.2020 | |||
| 18:00 | Anorthosis FC | 3-0 | Olympiakos Nicosia |
| 15:30 | APOEL FC | 1-2 | Apollon Limassol |
| 15:30 | Nea Salamina | 2-1 | Pafos FC |
| 13:30 | Digenis Morfou | 0-3 | Ethnikos Achnas |
| 22.01.2020 | |||
| 18:00 | Apollon Limassol | 1-0 | APOEL FC |
| 17:00 | Karmiotissa Polemidion | 0-1 | AEK Larnaca |
| 16:00 | Doxa Katokopia | 1-1 | EN Paralimni |
| 15:00 | Omonia Nicosia | 3-0 | Ermis Aradippou |
| 15.01.2020 | |||
| 18:00 | Ermis Aradippou | 0-5 | Omonia Nicosia |
| 16:00 | Olympiakos Nicosia | 0-0 | Anorthosis FC |
| 15:00 | AEL Limassol | 2-1 | Alki Oroklini |
| 15:00 | Pafos FC | 0-1 | Nea Salamina |
| 08.01.2020 | |||
| 18:00 | Alki Oroklini | 1-5 | AEL Limassol |
| 16:00 | EN Paralimni | 0-2 | Doxa Katokopia |
| 15:30 | AEK Larnaca | 3-0 | Karmiotissa Polemidion |