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| 29.09.2008 | |||
| 19:00 | AB København | 1-0 | FC Midtjylland |
| 28.09.2008 | |||
| 17:30 | FC Fyn | 2-3 | Brøndby IF |
| 15:00 | FC Amager | 1-3 | Odense BK |
| 15:00 | Hobro IK | 0-3 | Næstved BK |
| 15:00 | Holstebro BK | 1-1/p.5-4 | Vanløse IF |
| 15:00 | Skive IK | 2-1 | Esbjerg fB |
| 13:30 | Blokhus FC | 0-2 | Randers FC |
| 13:00 | BK Avarta | 1-2 | AGF Aarhus |
| 13:00 | BK Frem | 0-6 | FC Nordsjælland |
| 13:00 | Hvidovre IF | 3-1 AET | Vejle BK |
| 13:00 | Nordvest FC | 1-0 | SønderjyskE |
| 27.09.2008 | |||
| 17:00 | FC Vestsjælland | 0-4 | FC København |
| 15:00 | Varde IF | 0-3 | Lyngby BK |
| 13:30 | FC Fredericia | 2-2/p.6-5 | Herfølge BK |
| 26.09.2008 | |||
| 18:30 | Viborg FF | 1-2 | AC Horsens |
| 16:30 | Brønshøj BK | 2-3 AET | AaB Aalborg |