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| 24.09.2008 | |||
| 20:45 | Brighton | 2-2/p.5-3 | Manchester City |
| 27.08.2008 | |||
| 21:00 | Blackburn Rovers | 4-1 | Grimsby Town |
| 21:00 | Fulham | 3-2 | Leicester City |
| 20:45 | Huddersfield | 1-2 | Sheffield United |
| 20:45 | Nottingham Forest | 1-2 AET | Sunderland |
| 20:45 | West Ham | 4-1 AET | Macclesfield |
| 26.08.2008 | |||
| 21:00 | Bolton Wanderers | 1-2 | Northampton |
| 21:00 | Middlesbrough | 5-1 | Yeovil Town |
| 21:00 | Reading FC | 5-1 | Luton Town |
| 20:45 | Burnley | 3-0 | Oldham Athletic |
| 20:45 | Cardiff City | 2-1 | Milton Keynes Dons |
| 20:45 | Cheltenham | 2-3 | Stoke City |