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| 04.11.2008 | |||
| 20:45 | Brighton | 1-4 | Derby County |
| 24.09.2008 | |||
| 21:00 | Blackburn Rovers | 1-0 | Everton |
| 20:45 | Aston Villa | 0-1 | QPR |
| 20:45 | Ipswich Town | 1-4 | Wigan Athletic |
| 20:45 | Newcastle United | 1-2 | Tottenham |
| 20:45 | Portsmouth | 0-4 | Chelsea FC |
| 23.09.2008 | |||
| 21:00 | Liverpool | 2-1 | Crewe Alexandra |
| 21:00 | Manchester United | 3-1 | Middlesbrough |
| 20:45 | Arsenal FC | 6-0 | Sheffield United |
| 20:45 | Burnley | 1-0 | Fulham |
| 20:45 | Leeds United | 3-2 | Hartlepool United |
| 20:45 | Rotherham | 3-1 | Southampton |