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| 20.05.1999 | |||
| 16:00 | Birmingham City | 1-0/p.6-7 | Watford FC |
| 19.05.1999 | |||
| 16:00 | Ipswich Town | 4-3 AET | Bolton Wanderers |
| 16.05.1999 | |||
| 16:00 | Bolton Wanderers | 1-0 | Ipswich Town |
| 16:00 | Watford FC | 1-0 | Birmingham City |