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| 25.11.2008 | |||
| 20:45 | Grays Athletic | 2-4 | Chelmsford |
| 08.11.2008 | |||
| 16:00 | Woking | 3-0 | Bognor Regis Town |
| 04.11.2008 | |||
| 20:45 | AFC Telford Utd | 4-3 | Cambridge United |
| 20:45 | Altrincham | 1-2 AET | Wrexham FC |
| 20:45 | Barrow AFC | 3-1 AET | Gateshead |
| 20:45 | Bath City | 0-1 | Salisbury City |
| 20:45 | Burton Albion | 3-2 | Kidderminster |
| 20:45 | Crawley Town | 3-0 | Havant & Waterlooville |
| 20:45 | Eastbourne | 1-3 | Ebbsfleet Utd |
| 20:45 | Forest Green | 2-1 AET | Oxford United |
| 20:45 | Kettering | 4-1 | Thurrock FC |
| 20:45 | Rushden & Diamonds | 0-3 | Stevenage FC |
| 20:45 | Stafford Rangers | 1-2 | Southport |
| 20:45 | Weymouth | 0-3 | Torquay United |
| 20:45 | York City | 1-1/p.4-2 | Mansfield |
| 03.11.2008 | |||
| 20:45 | Hinckley Utd (*) | 2-1 | Histon FC |