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| 19.08.2008 | |||
| 20:45 | Maidstone United | 0-0 | Canvey Island |
| 20:45 | Margate FC | 2-2 | Hendon FC |
| 20:45 | Tonbridge Angels | 2-0 | Harlow Town |
| 16.08.2008 | |||
| 16:00 | Canvey Island | 2-4 | Horsham |
| 16:00 | Carshalton | 2-1 | Margate FC |
| 16:00 | Dover Athletic | 4-0 | Harrow Borough |
| 16:00 | Harlow Town | 1-1 | Sutton United |
| 16:00 | Hastings United | 1-2 | Ashford Town (M) |
| 16:00 | Hendon FC | 3-0 | Dartford |
| 16:00 | Heybridge Swifts | 0-2 | Maidstone United |
| 16:00 | Ramsgate | 1-2 | Hornchurch FC |
| 16:00 | Staines Town | 1-0 | Billericay |
| 16:00 | Tooting & Mitcham Utd | 1-2 | Boreham Wood |
| 16:00 | Wealdstone | 0-0 | Tonbridge Angels |
| 30.12.2007 | |||
| 16:00 | Ramsgate | 0-1 | Dartford |