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| 15.08.2023 | |||
| 20:45 | Haringey Borough | 1-2 | Wingate & Finchley |
| 20:45 | Hornchurch FC | 4-1 | Margate FC |
| 20:45 | Potters Bar Town | 0-2 | Enfield Town |
| 20:45 | Whitehawk FC | 0-0 | Hastings United |
| 12.08.2023 | |||
| 16:00 | Billericay | 1-0 | Kingstonian FC |
| 16:00 | Canvey Island | 3-2 | Haringey Borough |
| 16:00 | Carshalton | 5-0 | Potters Bar Town |
| 16:00 | Chatham Town | 1-0 | Bognor Regis Town |
| 16:00 | Enfield Town | 3-0 | Concord Rangers |
| 16:00 | Hashtag United | 2-2 | Dulwich Hamlet |
| 16:00 | Hastings United | 1-1 | Cheshunt FC |
| 16:00 | Horsham | 1-2 | Hornchurch FC |
| 16:00 | Lewes FC | 1-0 | Cray Wanderers |
| 16:00 | Margate FC | 2-1 | Whitehawk FC |
| 16:00 | Wingate & Finchley | 0-4 | Folkestone Invicta |