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| 12.05.2009 | ||||
| 17:45 | Cup Final | Flora Tallinn | 0-0/p.4-3 | Nomme Kalju |
| 29.04.2009 | ||||
| 17:00 | Cup Semifinal | JK Sillamae Kalev | 0-0/p.2-3 | Nomme Kalju |
| 28.04.2009 | ||||
| 17:00 | Cup Semifinal | Trans Narva | 0-3 | Flora Tallinn |
| 15.04.2009 | ||||
| 17:45 | Cup Quarterfinal | Flora Tallinn | 4-0 | Nomme Kalju II |
| 17:45 | Cup Quarterfinal | JK Tammeka Tartu | 0-3 | JK Sillamae Kalev |
| 17:00 | Cup Quarterfinal | Ganvix Turi | 1-4 | Nomme Kalju |
| 14.04.2009 | ||||
| 17:00 | Cup Quarterfinal | Trans Narva | 3-1 | Levadia Tallinn |
| 26.10.2008 | ||||
| 14:30 | Cup 1/8 final | Ganvix Turi | 2-0 | FC Toompea |
| 11.10.2008 | ||||
| 13:00 | Cup 1/8 final | JK Sillamae Kalev | 3-1 | FC Kuressaare |
| 13:00 | Cup 1/8 final | JK Tallinna Kalev | 0-2 | Trans Narva |
| 08.10.2008 | ||||
| 14:30 | Cup 1/8 final | Orbiit Johvi | 1-3 | Flora Tallinn |
| 01.10.2008 | ||||
| 15:00 | Cup 1/8 final | FC Elva II | 2-3 AET | Nomme Kalju II |