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| 06.10.2009 | |||
| 17:45 | Flora Tallinn | 4-1 | FC Otepaa |
| 30.09.2009 | |||
| 18:00 | Nõmme United | 5-2 | SK Tamme Auto |
| 16.09.2009 | |||
| 16:00 | JK Sillamae Kalev | 3-1 AET | Tulevik Viljandi |
| 09.09.2009 | |||
| 18:00 | Atletik Tallinn | 2-1 AET | FC Eston Villa |
| 16:30 | Orbiit Johvi | 1-3 | Ganvix Turi |
| 08.09.2009 | |||
| 17:45 | Olympic Tallinn | 2-3 | JK Tammeka Tartu |
| 16:30 | Sillamae Kalev II | 0-5 | Levadia Tallinn |
| 16:30 | Warrior Valga | 1-0 | Nomme Kalju II |
| 02.09.2009 | |||
| 17:45 | Nomme Kalju | 5-0 | Tulevik II Viljandi |
| 17:00 | Ajax Lasnamae | 0-3 | Lootus Kohtla-Jarve |
| 17:00 | EMÜ SK Tartu | 0-5 | Flora Tallinn II |
| 17:00 | JK Tallinna Kalev | 8-1 | Koeru SK |
| 17:00 | Trans Narva | 13-0 | FC Haiba |
| 17:00 | Voru JK | 3-0 | HansaNet.ee Tallinn |
| 01.09.2009 | |||
| 17:00 | Lootos Polva | 2-5 | FC Kuressaare |